Fenol

Fenol
Nama IUPAC Phenol
Nama lain Asam karbolat, Benzenol, Asam fenilat, Hidroksibenzena, Asam fenat
Identifikasi
Nomor CAS	[108-95-2]
PubChem	996
DrugBank	DB03255
KEGG	D06536
ChEBI	15882
Nomor RTECS	SJ3325000
Kode ATC
SMILES	c1ccc(cc1)O
InChI	1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Sifat
Rumus kimia	C6H6O
Massa molar	94.11 g mol−1
Penampilan	padatan kristal transparan
Densitas	1.07 g/cm3
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam air	8.3 g/100 mL (20 °C)
Keasaman (pKa)	9.95 (di air), 29.1 (di asetonitril)[2]
λmaks	270.75 nm[1]
Momen dipol	1.7 D
Bahaya
Klasifikasi EU	Beracun (T) Muta. Kat. 3 Korosif (C)
NFPA 704	2 3 0 COR
Frasa-R	R23/R24/R25-R34-R48]]/R20/R21/R22-R68
Frasa-S	(S1/2)-S24/S25-S26-S28-S36/S37/S39-S45
Titik nyala	79 °C
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Benzenathiol
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Ikhtisar

Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. ^[3]

Produksi

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Penggunaan

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

Fenol :
a. Mengandung gugus OH, terikat pada sp²-hibrida
b. Mempunyai titik didih yang tinggi
c. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus aril
d. Larut dalam pelarut organik
e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna
f. Mempunyai massa molar 94,11⁰C
g. Mempunyai titik didih 181,9^oC
h. Mempunyai titik lebur 40,9^oC

Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. ^[4]

Lihat Pula

• Kumarin

Referensi

Pranala luar

• International Chemical Safety Card 0070
• Phenol Material Safety Data Sheet
• National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: "Phenol"